浙江海洋大學

349藥學綜合

《生物化學》部分

一、考查目標

“生物化學”是研究生物體的化學組成和生命過程中的化學變化規(guī)律的一門科學。《生物化學》考試重點考查學生正確地理解和掌握生物化學有關的基本概念、基本理論和基本技術;組成生物體的主要生物物質(zhì)的結構、功能以及結構與功能之間的關系，合成代謝和分解代謝的基本途徑和調(diào)控方法;遺傳信息的傳遞;能運用生化技術和知識在藥物研究、藥物生產(chǎn)、藥物質(zhì)量控制與藥物臨床等領域的應用。

二、試卷結構

1、內(nèi)容結構;生物大分子的結構與功能(40%);物質(zhì)代謝與能量轉換(32%);遺傳信息的傳遞與調(diào)控(20%);藥學生化(8%);

2、題型結構：選擇題30分;名詞解釋50分;簡答題50分;綜合分析題20分，共計150分。

三、考試內(nèi)容和要求

1、緒論 生物化學的涵義;生物化學研究的主要內(nèi)容;生物化學在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和醫(yī)藥中的應用。

2、糖類化合物 單糖、寡糖、多糖和糖復合物的概念;以糖為基礎的藥物研究。

3、脂類的化學 脂類的概念、分類、基本結構、性質(zhì)和功能;脂類提取分離和分析的基本原理：重要多不飽和脂肪酸的來源與應用。

4、蛋白質(zhì)的化學 蛋白質(zhì)的分子組成、分類、理化性質(zhì);結構與功能的關系;蛋白質(zhì)提取和分析的基本原理及常用方法。

5、核酸化學 核酸的化學組成、基本結構、理化性質(zhì);核酸的提取、純化和含量測定。

6、酶 酶的概念、化學本質(zhì)、作用特點及影響酶促反應的因素;酶的催化作用機制;酶的分離、純化、活性測定的原理。

7、生物氧化 呼吸鏈的組成、氧化磷酸化的作用機理及生物氧化抑制劑的作用。

8、糖代謝 糖酵解和糖的有氧氧化;三羧酸循環(huán)反應;磷酸戊糖途徑;糖原合成與分解;糖異生;血糖的來源與去路。

9、脂類代謝 脂酸的氧化與酮體的生成和分解;脂肪的合成、磷脂和膽固醇代謝及糖脂代謝的關系。

10、氨基酸代謝 氨基酸一般分解代謝，氨基酸脫氨方式，血氨的來源與去路;尿素合成機制;一碳基團;個別氨基酸代謝。

11、核苷酸代謝 核酸的從頭合成、補救合成;嘌呤環(huán)及嘧啶環(huán)的元素來源;嘌呤核苷酸及嘧啶核苷酸分解代謝的產(chǎn)物;抗代謝物的種類與機制。

12、物質(zhì)代謝的聯(lián)系與調(diào)節(jié) 物質(zhì)代謝的特點;關鍵酶，細胞水平、激素水平及整體水平調(diào)節(jié);組織器官的代謝特點及相互聯(lián)系。

13、DNA的復制與修復 半保留復制，參加復制的物質(zhì)，各種酶在復制中的作用;突變的分子類型及DNA損傷修復。

14、轉錄與基因表達調(diào)控 復制和轉錄：轉錄過程，真核生物mRNA的轉錄后加工過程及機制，基因表達調(diào)控的主要方式與特點。

15. 蛋白質(zhì)的生物合成 參與翻譯的物質(zhì)，遺傳密碼的特性，核蛋白體循環(huán)，藥物對遺傳信息傳遞過程的影響。.

16、藥物在體內(nèi)的轉運和代謝轉化 藥物體內(nèi)過程;藥物代謝轉化的類型和酶系;影響藥物代謝轉化的因素;個別藥物代謝轉化特點。

17、藥物研究的生物化學基礎 生物藥物制備方法;生物合成技術原理;藥物質(zhì)量控制的常用生化分析方法;藥物篩選的的生物化學方法;與藥物設計有關的生物化學原理。

四、推薦書目

1、“生物化學與分子生物學”第4版 錢暉 侯筱宇主編，科學出版社2018.7。

2、“生物化學”，姚文兵主編，全國高等學校藥學專業(yè)第八輪規(guī)劃教材 人民衛(wèi)生出版社 2016.02

《有機化學》部分

一、考查目標

“有機化學”是綜合性大學化學系基礎課之一，也是藥物化學、生物化學、材料化學，高分子化學、化學工程、農(nóng)業(yè)化學等學科的基礎。《有機化學》是從事藥學及相關專業(yè)研究人員的必備知識。《有機化學》考試力求科學、公平、準確、規(guī)范地測評考生的有機基礎和綜合能力，本大綱適用于報考浙江海洋大學藥學專業(yè)碩士學位研究生的考生。

二、試卷結構

1、題型結構

基本概念(30分)、完成反應式(30分)、簡答題(30分)、合成題(50分)、化合物的結構推斷題(10分)，共計150分。

2、內(nèi)容結構

有機化合物結構(30%)、結構理論關系(30%)、有機反應(30%)、有機合成設計(50%)、有機化合物結構推斷 (10%)。

三、考試內(nèi)容和要求(注：*表示要掌握，**表示重點掌握的內(nèi)容)

第一章 緒論

1. 掌握雜化軌道理論與分子軌道理論;2. 有機酸堿理論。

第二章 烷烴

一、鏈烷烴

1.* 烷烴的鹵代反應活性(溴代的選擇性最高)

2.** 自由基機理與自由基的結構與穩(wěn)定性

3.* 烷烴的構象

二、環(huán)烷烴

1. * 環(huán)烷烴的化學性質(zhì)

2. 環(huán)己烷立體構象

第三章 烯烴

1.** 烯烴的親電加成(1)對HX;HOX;H2SO4;X2的加成;烯的硼氫化反應;加成產(chǎn)物的用途 (2)不對稱烯加成中的馬氏規(guī)則與反馬氏規(guī)則。

2. 烯烴的其它化學性質(zhì)(1)烯烴的氫化(2)* 烯烴的氧化;(3)* α氫的鹵代(具有α氫的烯的高溫條件下的鹵代及選用NBS溴代)。

3. 烯的親電加成反應機理

(1)** 親電加成反應機理;(2)** 烯親電加成的活性與碳正離子的穩(wěn)定性;(3)* 加成中的重排;(4)過氧化物條件下的反馬氏加成規(guī)則的解釋

4. 烯烴的制備: (1)* 醇脫水;(2)* 鹵代烴脫鹵化氫;(3)鄰二鹵代烴脫鹵素。

第四章　炔烴和二烯烴

1.*共軛二烯的主要反應： 1、4加成; Diels-Alder反應

2. 炔的主要化學反應：(1)* 炔化鈉與鹵代烴反應;(2)* 炔化鈉與環(huán)氧烷加成;(3)* 親電加成比烯慢;(4)炔能發(fā)生親核加成反應;(5 )* 炔還原成順式烯與反式烯;(6)與二烯的Diels-Alder反應

3. 炔的制備

第五章　立體化學基礎

一、 對映異構現(xiàn)象與分子結構的關系

1.* 基本概念：偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、對映體、非對映體、外消旋體、內(nèi)消旋體

2.* 對稱面、對稱中心、對稱軸

3** 手性分子的判斷

二、含手性碳原子化合物的對映異構體

1.** 含一個手性碳原子的化合物對映體的寫法：立體式、費歇爾投影式、紐曼投影式，* 含兩個手性碳原子的化合物

2. ** 對映異構體構型的命名R、S命名法

第六章　芳香烴

一、單環(huán)芳烴

1.** 苯的親電取代反應：(1)鹵代 ;(2)硝化;(3)磺化;(4)烷基化與酰基化。

2.* 苯衍生物的側鏈上的反應 ：(1)側鏈上的鹵代;(2)側鏈上的氧化。

3. ** 苯環(huán)親電取代的定位規(guī)律：(1)第一類(鄰、對位定位基);第二類 (間位定位基);(2)定位規(guī)律的解釋;(3)定位規(guī)律的應用。

4. ** 苯環(huán)親電取代反應的活性

二、非苯芳烴

1* 休克爾規(guī)律

2** 芳香性化合物的判斷

第七章 鹵代烴

一、* 鹵代烴的制法

1. 由烯烴制備： 烯的α鹵代， 烯與HX、X2的加成

2. 由芳烴制備：芳烴鹵代

3 .由醇制備: 醇與HX、PCl3、SOCl2制備

二、鹵代烴的主要化學反應

1. ** 親核取代 ：SN1、SN2反應的機理與特點

2. ** 消去反應

3. ** 與金屬的反應

4. ** 影響親核取代反應的因素： (1)烴基的結構(如比較不同結構鹵代烴進行SN1或SN2反應的活性);(2)離去基;(3)親核試劑的親核性強弱。

第八章　醇、酚和醚

一、醇

1. 醇的制法：(1)由烯制備時;(2) 醛酮還原成醇;(3) 用格氏試劑與環(huán)氧乙烷制伯醇。

2. ** 醇的化學性質(zhì)：(1)醇的酸性與活潑金屬的反應;(2) 酯化反應;(3)轉變成鹵代烴的反應;(4)脫水反應。

二、酚

1. 酚的化學性質(zhì)：(1)** 酚的酸性;(2)* 酚醚的生成;(3)與FeCl3的顯色;(4)*芳環(huán)上的親電取代：鹵代、磺化、硝化。

三、醚

1. ** 醚的制法：(威廉遜合成法，醇鈉與鹵代烴合成醚，小分子為鹵代烴，大的為醇鈉)

2.** 醚的化學反應

3.** 環(huán)醚(環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷的反應)： (1) 在結構不對稱的環(huán)氧化合物中，酸催化開環(huán)時，親核試劑總是進攻在取代基較多的碳上;(2) 對于不對稱的環(huán)氧化合物的開環(huán)反應，堿基或親核試劑總是進攻在取代基較少的碳上。

四、消去反應

1. 消去反應的三種機理(E1,E2, E1CB)

2.** 消去反應的方向：(1)醇(酸性條件下消去)首先遵循共軛規(guī)律;(2)一般遵循Saytzeff規(guī)律 ;(3)醇酸性消去中的重排;(4)特殊條件下的堿性消去;(5)鹵代烴堿性條件下消去 ;(6)空間位阻大的堿;(7)酯、季銨堿的熱消去遵循Hoffmann規(guī)律。

第九章 醛和酮

1、醛酮的來源和制法

2、醛酮的化學性質(zhì)：** 醛酮的親核加成反應;* 醛酮的氧化還原反應;** 醛酮中α氫的酸性及有關反應

3、醛酮的親核加成反應： * 一般的親核加成機理; ** 羥醛縮合反應機理 ;不飽和醛酮的化學性質(zhì)

第十章　羧酸和取代羧酸

1. 酰鹵、酸酐、酯、酰胺的制法

2.** 羧酸及其衍生物的化學反應 ：(1)水解 ;(2)醇解;(3)氨解 ;(4)羧酸酯的還原;(5)酰胺的霍夫曼降級 ;(6) 酯與格氏試劑的加成 。

3.** 縮合反應 ：(1)酯與酯縮合 ;(2)醛酮與酯的縮合 ;(3)醛酮與其它含活潑的α氫的化合物的縮合。

第十二章　碳負離子的反應

1. **乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯：(1)乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯的合成 ;(2)乙酰乙酸乙酯在合成中的應用。

第十三章　有機含氮化合物

1. * 脂肪族硝基化合物：α氫的酸性

2. 芳香族硝基化合物的還原反應

3. 胺的制法：(1)硝基化合物 ：腈、酰胺等的還原;(2)*伯胺的特殊制法：蓋布瑞爾合成法、酰胺霍夫曼降級。

4. 胺的化學反應 ：(1)* 胺的堿性;(2)烴化反應及酰化反應;(3)** 芳胺的重氮化;(4)** 霍夫曼徹底甲基化反應與季胺堿的熱消去(用于反應和推結構)。

5. ** 重氮鹽的化學反應：(1)去氮反應 ：重氮基被取代;(2)保留氮的反應。6. 分子重排：**碳正離子重排;** 氮原子的親核重排：(1)霍夫曼重排;(2)貝克曼重排。

第十四章　雜環(huán)化合物

1. * 五元雜環(huán)化合物的反應，其中主要是糠醛與吡咯的反應

2 ** 吡啶的主要化學反應(親電與親核)

3. *雜環(huán)化合物的芳香性與堿性

第十五章　糖類、氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸

一、糖類化合物

1. 單糖的主要化學反應。

2. * 氨基酸：(1)氨基酸的結構;(2)氨基酸的化學反應 ;(3)氨基酸的合成。

2. 多肽端基分析

3. 蛋白質(zhì)的結構與性質(zhì)

4.核酸的組成

第十七章　周環(huán)反應

1、** 電環(huán)化反應： (4n)π電子體系;( 4n+2)π電子體系

2. **(4+2)環(huán)加成 2.* 1，3偶極加成

四、推薦書目：

陸濤主編《有機化學》第八版本，人民衛(wèi)生出版社：北京，2016年。