山東大學

916-有機化學

一、考試目的

《有機化學》是從事藥學及相關專業研究人員的必備知識。《有機化學》考試力求科學、公平、準確、規范地測評考生的有機基礎和綜合能力，以利于選拔具有發展潛力的優秀人才入學。

二、考試要求

測試考生對于有機化學的基本概念、基本理論、基礎知識的掌握情況以及綜合運用分析和解決有機化學問題的能力。

三、考試內容

1. 有機化學概述

1)有機化合物的特點

2)結構理論、共價鍵的參數及斷裂方式、酸堿理論

3)各類化合物的命名

2. 烷烴

1)同系列、同分異構現象、結構和構象

2)化學性質(鹵代反應和鹵代反應機理)

3. 烯烴

1)同分異構及構型的表示

2)化學性質

催化加氫、親電加成(加X2 、HX、H2SO4、HOX，機理、馬氏規則及過氧化物效應)、硼氫化反應、氧化反應。

3)制備

4. 炔烴和二烯烴

1)炔烴 結構和性質(炔氫的反應、碳碳三鍵的反應)

2)共軛二烯烴 結構和性質(親電加成)

3)共振論，電子效應(誘導效應、共軛效應)

5. 脂環烴

1)結構和構象(環己烷的構象)

2)化學性質(鹵代反應、加成反應)

6. 立體化學基礎

1)對映異構

分子的對稱性和手性，對映異構體和構型的表示方法，外消旋體、內消旋體和非對映異構體的概念，構象異構和構型異構。

2)對映異構的合成及化學

手性中心的產生，外消旋體的拆分及烷烴鹵代反應的立體化學。

7. 芳香烴

1)結構與化學性質

取代反應(鹵代、硝化、磺化、傅-克反應)及親電反應機理，烷基苯側鏈的反應(取代、氧化反應)，加成反應。

2)取代苯的親電取代反應定位規律

3)多環芳烴和非苯芳烴

萘的結構和化學性質，休克爾規則。

8. 鹵代烴

1)分類和結構

2)化學性質

親核取代、消除反應;還原反應;有機金屬化合物的形成。

3)親核取代、消除反應的機理及影響因素

4)不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴

9. 醇、酚和醚

1)醇 結構、制備與化學性質

與金屬反應(Na、K、Mg)，鹵代烴的生成，無機含氧酸酯的生成，脫水反應，氧化與脫氫，二元醇的性質。

2)酚 結構、制備與化學性質

① 酚羥基的反應 酸性、酚酯的生成及傅瑞斯重排、酚醚的生成及克萊森重排。

② 苯環上的取代反應 鹵代、硝化、磺化、傅-克反應、柯爾柏-施密特反應、瑞穆-悌曼反應。

③ 氧化反應

3)醚

① 醚的結構、制備與化學性質

② 環氧化物的性質及開環機理

4)硫醇和硫醚

10. 醛和酮

1)醛和酮的結構、制備與化學性質

① 親核加成反應(與含碳、含硫、含氧、含氮親核試劑的加成)

② α-活潑氫的反應(羥醛縮合反應、鹵代與鹵仿反應)

③ 氧化與還原反應

④ 其它反應(魏悌希反應、安息香縮合、達參反應、醛的聚合)

2)α,β-不飽和醛、酮的結構與性質

3)醌

11. 羧酸和取代羧酸

1)羧酸

① 結構和酸性

② 化學性質(成鹽反應、羧基中羥基的取代反應、還原反應、α-氫的反應、脫羧與二元酸的熱解反應)與酯化反應的機理

③ 制備(氧化法、腈水解法、格氏試劑法)

2)取代羧酸

鹵代酸、羥基酸的化學性質

12. 羧酸衍生物

1)結構及化學性質(水解、醇解和氨解，與有機金屬化合物的反應，還原反應，酰胺的特性)

2)羧酸衍生物的制備

3)碳酸衍生物和原酸衍生物

13. 碳負離子的反應

1)縮合反應(羥醛縮合型反應、酯縮合反應)

2)β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的應用(乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、邁克爾加成)

14. 有機含氮化合物

1)硝基化合物的結構與性質

2)胺類化合物

結構、制備與化學性質(堿性和銨鹽的生成、烴基化、酰化和磺酰化、與亞硝酸反應、芳環上的取代反應)

3)季銨鹽和季銨堿(霍夫曼徹底甲基化反應、霍夫曼消除規則)

4)重氮化合物和偶氮化合物

① 芳香重氮鹽的反應

② 重氮甲烷

5)卡賓

15. 雜環化合物

1)六元雜環化合物

① 吡啶的結構與性質

② 喹啉的性質與制備

③ 含兩個氮原子的六元雜環

④ 含氧原子六元雜環

2)五元雜環化合物

① 吡咯、呋喃、噻吩的結構與性質

② 含兩個雜原子的五元雜環

16. 糖類

1)單糖的結構及化學性質

2)雙糖、多糖的結構及性質

17. 氨基酸、多肽、蛋白質和核酸

α-氨基酸的結構、性質及多肽的結構

18. 萜類和甾族化合物

1)萜類的結構與分類

2)甾族化合物的骨架、構型和構象