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2019年中國(guó)科學(xué)院大學(xué)820有機(jī)化學(xué)考研初試大綱

中國(guó)科學(xué)院大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試

《有機(jī)化學(xué)》考試大綱

本《有機(jī)化學(xué)》考試大綱適用于中國(guó)科學(xué)院大學(xué)有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)等專業(yè)及以有機(jī)合成為主要手段的其他相關(guān)專業(yè)如生物化學(xué)(化學(xué)生物學(xué))、有機(jī)光電材料、有機(jī)導(dǎo)電材料、農(nóng)藥合成、精細(xì)化工等研究方向或?qū)I(yè)的碩士研究生入學(xué)考試。有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的重要分枝，是許多學(xué)科專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程，它的內(nèi)容豐富，要求考生對(duì)其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)地掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)、來(lái)源和合成制備方法等內(nèi)容;能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類問(wèn)題;熟習(xí)典型的反應(yīng)歷程及概念;了解化學(xué)鍵理論概念、過(guò)渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等中間體的相對(duì)活性及其在有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程中的作用;能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來(lái)解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系;了解核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、質(zhì)譜等的基本原理及其在測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問(wèn)題及解決問(wèn)題的能力。

一、考試內(nèi)容

1、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)、命名及物性

(1)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

(2)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法

(3)有機(jī)化合物的普通命名及國(guó)際IUPAC命名原則和中國(guó)化學(xué)會(huì)命名原則的關(guān)系

(4)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系

2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

(1)重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法

重要官能團(tuán)化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡(jiǎn)單的雜環(huán)體系

(2)主要有機(jī)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)。

3、有機(jī)化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機(jī)理

(1)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)

(2)碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體

(3)共振論簡(jiǎn)介、有機(jī)反應(yīng)勢(shì)能圖及相關(guān)概念

(4)有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)

4、有機(jī)合成

(1)官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)。

(2)碳碳鍵形成及斷裂的基本方法

(3)逆向合成分析的基本要點(diǎn)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用

5、有機(jī)立體化學(xué)

(1)幾何異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念

(2)外消旋體的拆分方法、不對(duì)稱合成簡(jiǎn)介

(3)取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)

6、有機(jī)化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法

(1)常見(jiàn)官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法

(2)常見(jiàn)有機(jī)化合物的核磁共振譜(HNMR、CNMR)、紅外光譜(IR)、紫外光譜(UV)和質(zhì)譜(MS)的譜學(xué)特征

(3)運(yùn)用化學(xué)方法及四大波譜對(duì)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定

7、雜環(huán)化合物及元素有機(jī)化學(xué)

含N，S，O等的五、六元雜環(huán)化合物、及其它結(jié)構(gòu)的有機(jī)硫、磷、硅化合物

8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類、甾族等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途

二、考試要求(要求掌握和了解的各章內(nèi)容)

第一章緒論

了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義、有機(jī)化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類

掌握了解有機(jī)化合物特性

1.1 了解有機(jī)化合物的涵義、有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡(jiǎn)史、有機(jī)化學(xué)的重要性

1.2熟悉并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性

1.2.1 共價(jià)鍵的本質(zhì)(價(jià)鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡(jiǎn)介)

1.2.2 共價(jià)鍵的參數(shù)：鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性

1.2.3 有機(jī)化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)，官能團(tuán)異構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象(體)，構(gòu)型與構(gòu)象，Kekule A (凱庫(kù)勒)及Couper A(古柏爾)的兩個(gè)重要基本規(guī)則。

1.2.4 共價(jià)鍵斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類型

1.2.5 有機(jī)化合物的酸堿概念

1.3 了解研究有機(jī)化合物的一般方法

1.4了解有機(jī)化合物的分類：按碳胳分類，按官能團(tuán)分類

第二章烷烴和脂環(huán)烷烴

2.1 掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象(碳原子和氫原子的類型)、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢(shì);了解甲烷的結(jié)構(gòu)：碳原子的四面體概念SP3雜化、δ鍵(構(gòu)型概念);了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系

2.2了解烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率。

掌握分子結(jié)構(gòu)對(duì)物理化學(xué)性質(zhì)的影響;穩(wěn)定性、鹵代、氧化(完全氧化和控制氧化)、裂化和裂解、異構(gòu)化等。

2.3 理解烷烴的反應(yīng)、甲烷的鹵代反應(yīng)歷程、游離基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過(guò)渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向：自由基取代反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止

2.4 了解烷烴的來(lái)源及制備

2.5了解環(huán)烷烴命名及反應(yīng)及環(huán)己烷工業(yè)來(lái)源;掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵。

第三章烯

掌握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律

掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象

3.1熟悉烯的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)

3.1.1理解烯烴的結(jié)構(gòu)SP2雜化、π鍵

3.1.2掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名：碳胳異構(gòu)、位置異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、系統(tǒng)命名法(烯基的命名)、順?lè)串悩?gòu)體的命名、順/反、Z/E

3.1.3了解物理性質(zhì)

3.2烯的反應(yīng)

掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng)，游離基加成反應(yīng)歷程、過(guò)氧化物效應(yīng)的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的1，4加成 Diels-Alder[2+4]環(huán)加成反應(yīng)

3.2.1 加成反應(yīng)：催化加氫、與乙硼烷的加成、加X(jué)2、與酸的加成【加HX、[馬氏(Markovnikow)規(guī)則、過(guò)氧化物效應(yīng)]、加H2SO4】、酸催化加H2O、與有機(jī)酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。

3.2.2 與卡賓的反應(yīng)、烯烴的順?lè)串悩?gòu)反應(yīng)

3.2.3 氧化：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化

3.2.4 α—氫原子的鹵代反應(yīng)

3.2.5 了解聚合反應(yīng)

3.3烯的來(lái)源和制備

3.3.1掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素

3.3.2掌握乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及制備方法、主要用途

3.3.3了解石油的裂解和熱裂氣的分離

3.3.4了解重要的烯烴：乙烯、丙烯

3.4 掌握共軛二烯烴特別是1，3—丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及用途

3.4.1分類和命名、共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu)：離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)

3.4.2共軛二烯烴的化學(xué)特性：加成反應(yīng)(1，2和1，4—加成)、狄耳斯—阿爾德(Diels-Alder)環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)

3.4.3重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來(lái)源與反應(yīng)

第四章炔烴

4.1 掌握炔烴的分類、命名，結(jié)構(gòu)(sp雜化等)及同分異構(gòu)現(xiàn)象

4.2 掌握炔烴重要物理化學(xué)性質(zhì)、制備方法及反應(yīng)規(guī)律, 如炔的反應(yīng)：加成、氧化及末端H的活性等

4.2.1加成反應(yīng)：催化加氫、乙硼烷、加X(jué)2、加HX、加H2O、HCN、HOCl;與含“活性氫”的有機(jī)物的親核加成;與堿金屬(K,Na,Li)及液氨還原加成;

4.2.2聚合反應(yīng)(二聚、三聚)

4.2.3氧化反應(yīng)

4.2.4炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化(碳負(fù)離子)

4.2.5掌握炔烴和烯烴的制備及反應(yīng)活性的區(qū)別與共同點(diǎn)

4.3 了解炔的制備，特別是乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途

第五章苯及芳香烴

掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)(SP2雜化)特別是苯的特性(芳香性)及結(jié)構(gòu)特征

掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)：苯及同分物的反應(yīng)，取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的

解釋，并能應(yīng)用在有機(jī)合成中。

了解苯、甲苯、萘的性質(zhì)及重要用途，了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系

5.1芳香烴

5.1.1熟悉苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫(kù)勒(Kekule)式、分子軌道法、共振論簡(jiǎn)介，芳香性解釋

5.1.2了解單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名

5.1.3掌握苯及其同系物的物理和化學(xué)性質(zhì)

5.1.3.1取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅—克(Fridel-Crafts)反應(yīng);苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程(δ—絡(luò)合物);苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律(理論解釋和合成上的應(yīng)用)、超共軛效應(yīng)。

5.1.3.2 鹵素(Cl)甲基化反應(yīng),加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應(yīng)

5.1.3.3 伯奇(Birch)還原反應(yīng)

5.1.3.4氧化反應(yīng)：苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化

5.1.3.5 重要的單環(huán)芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯

5.2多環(huán)及稠環(huán)芳烴

5.2.1 了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性，聯(lián)苯特性及合成

5.2.2掌握萘：結(jié)構(gòu)性質(zhì)及其取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

5.2.3了解蒽和菲：結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(9、10位的活潑性)

5.2.4了解其他稠環(huán)芳烴(致癌烴)

5.3了解芳香烴的來(lái)源：煤焦油的分離、石油的芳構(gòu)化和重整

石油：石油的成因、組成和分類;石油的煉制和石油加工

(1) 石油的一次加工：常、減壓蒸餾

(2) 石油的二次加工：裂解和重整

汽油和柴油：辛烷值、抗爆劑、十六烷值

5.4 一般了解非苯芳烴：休克耳(Huckel)規(guī)則及其應(yīng)用、二茂鐵

第六章鹵代烴

了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)

掌握鹵代烴的命名及重要化學(xué)性質(zhì)

掌握幾種重要的鹵代烴制備方法,了解其性質(zhì)及應(yīng)用

6.1鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)

6.2 鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì)

6.2.1 掌握化學(xué)性質(zhì): 鹵代烴的反應(yīng)如取代、消除、還原等

6.2.1.1取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)

6.2.1.2消去反應(yīng)：札依切夫(Saytzeff)規(guī)則

6.2.1.3與金屬反應(yīng)：格氏(Grignard)試劑、有機(jī)鋰試劑、武慈(Wurtz)反應(yīng)(有機(jī)金屬化合物的概念)

6.2.2 掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)

6.2.2.1取代反應(yīng)的離子機(jī)理SN1、SN2; 消除反應(yīng)的機(jī)理E1、E2

6.2.2.2 親核取代的立體化學(xué)

6.2.2.3 烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)對(duì)親核取代反應(yīng)速度的影響

6.2.2.4結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系(脂肪烴與芳香烴對(duì)比,伯仲叔對(duì)比)

6.3掌握一般鹵代烴的制法：由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換

6.4了解重要鹵代烴：氯乙烯、氯苯、氯芐、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯。

第七章醇、酚和醚

熟悉醇、酚、醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu))和光譜特性

掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律：氫鍵—醇與醚對(duì)比、醇與酚的酸性對(duì)比，

醇的反應(yīng)、醚的反應(yīng)、碘仿反應(yīng)，醇的鑒別：Lucas試劑和鉻酐硫酸水法

了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用

7.1 醇

7.1.1醇的物理和化學(xué)性質(zhì)

熟悉掌握其化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)，與鹵化磷(或亞硫酰氯)反應(yīng)，與無(wú)機(jī)酸(氫鹵酸、硫酸、硝酸)，酰氯和酸酐等的成酯反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化和脫氫反應(yīng)，相鄰二醇特有的反應(yīng)Cu(OH)2、HIO4、片吶醇(pinacol)重排、羥基被置換反應(yīng)(鄰基參與效應(yīng))

7.1.2掌握消去反應(yīng)歷程

a)β—消去反應(yīng)：反應(yīng)歷程E1、E2，消除反應(yīng)的取向：札依切夫規(guī)則的解釋，與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)

b)α—消去反應(yīng)：卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

7.1.3掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。

7.1.4了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇(甘油的化學(xué)式)、肌醇

7.2酚

7.2.1掌握酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)

(1) 酚羥基的性質(zhì)：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)(FeCl3)

(2) 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)

7.2.2了解重要的酚: 苯酚(異丙苯氧化制備和用途)、甲苯酚、苯二酚、萘酚

7.3醚

7.3.1掌握醚的制法：醇的脫水，威廉姆遜(Williamson)

7.3.2掌握醚的物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過(guò)氧化物的生成

7.3.3了解幾種重要的醚的性質(zhì)和應(yīng)用：乙醚、二苯醚(傳熱載體)、環(huán)氧乙烷、冠醚(相轉(zhuǎn)移催化)

第八章醛、酮類羰基化合物

掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性

掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律

熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用

8.1醛、酮類羰基化合物的物理化學(xué)性質(zhì)

8.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程，加成—消去反應(yīng)歷程，影響羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，與有機(jī)胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng)，與氨的衍生物的反應(yīng)。

8.1.2 α—氫原子的反應(yīng)：鹵代(鹵仿反應(yīng))、羥醛縮合

8.1.3掌握其氧化還原反應(yīng)

a)氧化;托倫(Tollens)試劑、費(fèi)林(Fehling)試劑、強(qiáng)氧化劑

b)還原：利用H2,、LiAlH4、NaBH4、B2H6、Me2CHOAl、Zn/Hg/H+、NH2NH2/KOH等試劑條件還原成醇(雙分子還原)、還原成烴、克里門遜(Clemmensen)反應(yīng)、武爾夫—開(kāi)歇納(Wollf-Kishner)—黃鳴龍(Huang Minlon)反應(yīng)

c)歧化：康尼查羅(Cannizzaro)反應(yīng)。

8.1.4了解醛的自身加成聚合

8.1.5了解醛的顯色反應(yīng)：希夫(Schiff)試驗(yàn)

8.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅—克酰基化反應(yīng)，炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。

8.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香縮合)、丙酮、丁二酮(鎳試劑)、環(huán)己酮[貝克曼(Bechmann)]重排

8.4 了解乙烯酮、醌等不飽和羰基化合物，熟悉α，β—不飽和醛酮的特性：1，4—加成、插烯規(guī)律。

第九章羧酸及羧酸衍生物

了解羧酸及其衍生物的分類和命名

掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)

熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)化合物的應(yīng)用

9.1羧酸的命名、物性及光譜特性

9.2熟悉羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性(誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)及場(chǎng)效應(yīng)的影響)

9.3熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機(jī)試劑合

成如格氏試劑制備

9.4 掌握羧酸的反應(yīng)

酸性羧基中氫原子的反應(yīng)(取代基對(duì)酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng))、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α—H的鹵代反應(yīng)、還原(被氫化鋁鋰還原)、酯化反應(yīng)的機(jī)理：羧酸中的羧基的反應(yīng)(酯化反應(yīng)的歷程：闡明機(jī)理的同位素法)

9.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。

了解重要二元羧酸物理化學(xué)性質(zhì)：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸

9.6熟悉羧酸衍生物酰鹵、酯、酰胺、腈的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備;掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化：親核取代反應(yīng)(加成—消除反應(yīng)歷程)、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程;與金屬試劑的反應(yīng);羧酸衍生物的還原;酯縮合反應(yīng);酰氨的脫水和霍夫曼(Hofffmann)降解反應(yīng)。

9.7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用

a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用

b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用

c)碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯

9.8 乙烯酮

9.9熟悉取代羧酸(如鹵代酸、羥酸、酮酸)的合成與反應(yīng)，了解多元羧酸的性質(zhì)

9.10了解動(dòng)物與植物脂肪的區(qū)別：油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理

特別是油脂的組成與結(jié)構(gòu)及性質(zhì)：皂化、加成反應(yīng)、油脂酸敗(酸值)和干性

第十章立體化學(xué)：結(jié)構(gòu)異構(gòu)和立體異構(gòu)

10.1 了解對(duì)映異構(gòu)( enantiomers )現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性(Chiral)、對(duì)稱因素(對(duì)稱面、對(duì)稱中心)、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度

10.2 熟悉含有手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)

a)含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映體、外消旋體、費(fèi)歇爾(Fischer)投影式

b)對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、掌握構(gòu)型的R/S法(次序規(guī)則)、了解D/L法

c)含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)：非對(duì)映體、內(nèi)消旋體

d)環(huán)狀的化合物對(duì)映異構(gòu)

10.3 掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體：順?lè)串悩?gòu)及性質(zhì)。

10.4了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體，了解不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)：丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物; 了解N, S等手性原子的化合物。

10.5了解外消旋體、拆分和不對(duì)稱合成

10.6掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用：烯烴的加溴

第十一章紅外，紫外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜

熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用

了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用

達(dá)到能夠利用各種譜圖的綜合信息并結(jié)合簡(jiǎn)單化學(xué)反應(yīng)去判斷較為復(fù)雜的化合物的結(jié)構(gòu)

11.1紅外光譜

11.1.1基本原理：分子振動(dòng)類型、紅外光譜圖的表示方法

11.1.2熟悉重要官能團(tuán)的特征吸收峰，影響紅外吸收信號(hào)位移的因素

11.1.3掌握重要官能團(tuán)的紅外光譜特征及典型簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的紅外光譜圖的解釋

11.2核磁共振譜

11.2.1了解核磁共振的基本原理,等價(jià)質(zhì)子與非等價(jià)質(zhì)子, 偶合常數(shù)

11.2.2掌握簡(jiǎn)單典型化合物的核磁共振譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，峰面積的

強(qiáng)度與質(zhì)子數(shù)，自旋偶合與自旋裂分

11.3紫外光譜

11.3.1 紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,了解各類化合物的電子躍遷，紫外光

譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系

11.4質(zhì)譜簡(jiǎn)介

11.4.1質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀，質(zhì)譜圖離子的主要類型、形成及應(yīng)用，影響

離子形成的因素，各類化合物的質(zhì)譜圖特征

第十二章胺及其他含氮化合物

掌握胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用

掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和重要的化學(xué)性質(zhì)

12.1 胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)物性和光譜特征

12.2 熟悉并掌握胺的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)

12. 2. 1胺的結(jié)構(gòu)和堿性(結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、手性、堿性及影響堿性大小的因素)

12. 2. 2成鹽、四級(jí)銨鹽的形成、特點(diǎn)及應(yīng)用(徹底甲基化反應(yīng)、四級(jí)銨堿的形成，相轉(zhuǎn)移催化劑)、Hofmann消除(規(guī)律、反應(yīng)機(jī)理)

12.2.3酰基化：乙酰化、酰鹵、酸酐、苯磺酰氯(興斯堡Hinsberg反應(yīng))

12.2.4胺的氧化和Cope消除(順型消除)

12.2.5胺與亞硝酸的反應(yīng)(重氮化反應(yīng)，蒂芬歐—捷姆揚(yáng)諾夫Tiffeneau-Demjanov

的環(huán)擴(kuò)大重排反應(yīng))

12.2.6胺的特殊反應(yīng)：易氧化、苯環(huán)上易取代; Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用

12.3熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解(苯炔); 蓋布瑞爾(Gabriei)合成法，用醇制備，含氮化合物的還原:硝基化合物的還原, 腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還原胺化(如劉卡特/Leuckart反應(yīng)，埃斯韋勒—克拉克/Eschweiler-Clarke反應(yīng)); 從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼Hofmann重排、克爾提斯Curtius 重排、施密特Schmidt重排)

12.4了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺(EDTA)、己二胺、各種烯胺化合物。

12.5掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)

12.5.1重氮鹽的制法

12.5.2重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應(yīng)(被H、OH、X、CN等取代基取代)、留氮反應(yīng)(偶合和還原)

12.5.3了解染料結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和用途：化合物顏色和結(jié)構(gòu)的關(guān)系(生色基和助色基)、

染料的分類及偶氮染料和指示劑(甲基橙、剛果紅)

12.6硝基化合物

12.6.1了解分類、結(jié)構(gòu)和命名

12.6.2掌握其性質(zhì)：硝基對(duì)α—氫原子的影響(互變異構(gòu))、還原、硝基對(duì)苯環(huán)上取代基的影響

12.6.3熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT

12.7腈和異腈：分子結(jié)構(gòu)、水解和還原反應(yīng)

12.8掌握含氮芳香化合物的以下有關(guān)內(nèi)容

12.8.1芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)、物理及化學(xué)性質(zhì)

12.8.2芳胺的制備和芳胺的特性

12.8.3 苯炔的制備和環(huán)加成反應(yīng)

12.8.4芳胺的重氮鹽及反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用

第十三章含硫、磷、硅化合物

熟悉含硫化合物的化學(xué)性質(zhì)，了解其物理性質(zhì)

熟悉有機(jī)磷化合物的分類、命名以及有機(jī)磷農(nóng)藥的性質(zhì)、性能和應(yīng)用

了解含硅化合物的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)

13.1 硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征

13.2 熟悉含硫化合物的結(jié)構(gòu)類型和命名及合成與反應(yīng)

硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物(磺胺藥物、糖精)

13.3 含磷化合物

掌握重要反應(yīng)：形成季磷鹽的反應(yīng)、魏悌錫(Wittig)試劑及其反應(yīng)

13.4了解有機(jī)農(nóng)藥分類、農(nóng)藥的劑型、藥效和防護(hù)、有機(jī)磷農(nóng)藥及其他

13.5 了解常見(jiàn)鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用

第十四章縮合反應(yīng)(熟悉和掌握大部分內(nèi)容)

14.1 醇、醛型縮合反應(yīng)：滿尼赫Mannich—胺甲基化反應(yīng)、麥克爾Micheal加成、魯賓遜Robinson增環(huán)反應(yīng)

14.2 酯的酰基化反應(yīng)：酯縮合反應(yīng)(克萊森縮合反應(yīng)、混合酯縮合、分子內(nèi)的酯

縮合反應(yīng)(狄克曼Dieckmann縮合反應(yīng))、用酰氯或酸酐進(jìn)行酰基化

14.3 酮的烷基化、酰基化反應(yīng)、經(jīng)烯胺烷基化或酰基化

14.4 β-二羰基化合物的特性及在合成上的應(yīng)用：β-二羧基化合物的特性、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1,3 - 二羧基化合物的γ-烷基化和γ-酰基化、酯縮合的逆向反應(yīng)

14.5 魏悌錫反應(yīng)及其類似反應(yīng)：葉立德(ylide)、磷葉立德、硫葉立德等的結(jié)構(gòu)與制備、魏悌錫反應(yīng)、魏悌錫—霍納爾(Wittig-Horner)反應(yīng)、

14.6 芳醛與酸酐親核加成反應(yīng)：蒲爾金(Perkin)反應(yīng)、克腦文格(Knoevenagel)反應(yīng)

14.7 醛、酮與α-鹵代羧酸酯的反應(yīng)：達(dá)參(Darzens)反應(yīng)

14.8 苯甲醛的氰離子(CN-)催化下：安息香縮合反應(yīng)、安息香酸重排

14.9合成剖析：設(shè)計(jì)一個(gè)合成的例行程序[識(shí)別官能團(tuán)，切斷(幾大類有機(jī)反應(yīng)，幾種典型結(jié)構(gòu)的切斷)，原料的選擇，合成步驟的設(shè)計(jì)，選擇性反應(yīng)及保護(hù)基的應(yīng)用，立體化學(xué)控制]

第十五章雜環(huán)化合物

了解常見(jiàn)雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法

熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性

掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學(xué)性質(zhì)(親電取代反應(yīng)規(guī)律)

了解吡啶、喹啉等的化學(xué)性質(zhì)及親電取代反應(yīng)規(guī)律

15.1環(huán)化合物的分類和命名(音譯法)

15.2熟悉五元雜環(huán)化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備及簡(jiǎn)單反應(yīng)，了解其衍生物性質(zhì)(VB1、青霉素等)，了解卟啉衍生物：血紅素、葉綠素、VB12。

15.3了解六元雜環(huán)化合物

15.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物：煙酸、VB6、異煙肼

15.3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶

15.4 一般了解稠雜環(huán)化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物(斯克奧浦Skraup合成法)。

第十六章周環(huán)反應(yīng)

16.1 電環(huán)化反應(yīng)

16.2 熟悉并掌握[ 2+2], [2+4] Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)

16.3 熟悉σ-遷移反應(yīng)(Claisen 克來(lái)森重排、Cope重排、氫原子參加的[l, i]遷移、碳原子參加的[l, i]遷移)

第十七章碳水化合物(單糖，多糖)

了解碳水化合物(糖)的涵義、分類、存在

掌握D—系列單糖的重要物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)

熟悉單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和鏈狀結(jié)構(gòu)以及差向異化作用和變旋原理

了解幾種碳水化合物(葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素)的重要性質(zhì)和用途

17.1熟悉單糖結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性質(zhì)

17.1.1單糖的碳架結(jié)構(gòu): 單糖的構(gòu)造式的確定、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)[哈武斯(Haworth)透視式、構(gòu)象式

17.1.2單糖的性質(zhì)：糖酸的差向異構(gòu)化、氧化與還原(吐倫和菲林試劑，溴水或電解氧化，硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原)、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)、單糖的遞降(Ruff降解，Wohl降解)、糖脎與糖腙

17.1.3重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖

17.1.4變旋光及氧環(huán)的測(cè)定

17.2了解雙糖：還原性雙糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖;非還原性雙糖：蔗糖(結(jié)構(gòu) 測(cè)定)

17.3了解多糖：淀粉(分類、結(jié)構(gòu)和性質(zhì))、纖維素(結(jié)構(gòu)和利用：造紙、人造纖維、羧甲基纖維素)、半纖維素、右旋糖酐

第十八章氨基酸、多肽蛋白質(zhì)

熟悉氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和常規(guī)的化學(xué)性質(zhì)

了解多肽的結(jié)構(gòu)特征、結(jié)構(gòu)的測(cè)定方法、性質(zhì)

了解蛋白質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)，了解蛋白質(zhì)的一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)、四級(jí)結(jié)構(gòu)

18.1氨基酸：結(jié)構(gòu)、分類和命名、制法【氨基酸的合成：Strecker合成、σ-鹵代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法】、性質(zhì)【兩性和等電點(diǎn)、氨基的反應(yīng)(與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應(yīng))、脫羧反應(yīng)、與水合茚三酮反應(yīng)】

18.2了解多肽：多肽結(jié)構(gòu)確定和合成原理簡(jiǎn)介、多肽合成【羧基的保護(hù)、氨基的保護(hù)、接肽方法(混合酸酐法、活潑酯法、碳二亞胺法)】; 重要的多肽(谷胱甘肽、催產(chǎn)素和牛胰島素)

18.3了解蛋白質(zhì)：蛋白質(zhì)的分類和重要性質(zhì)、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)，蛋白質(zhì)的性質(zhì)(兩性和等電點(diǎn)、膠體性質(zhì)、沉淀、變性(可逆和不可逆)、水解、顯色反應(yīng))

第十九章萜類、甾族化合物

了解萜類和甾族化合物的結(jié)構(gòu)特征、分類，異戊二烯規(guī)則及其生理作用及應(yīng)用

19.1了解萜類的定義、分類、異戊二烯規(guī)則：?jiǎn)屋啤⒈栋胼萍捌渌祁?/p>

了解常見(jiàn)萜化合物的結(jié)構(gòu)的一般書(shū)寫(xiě)方法：VA、胡蘿卜素、檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦

19.2了解甾族化合物的基本骨架和命名

以第一章~第十七章為主，同時(shí)注意各種人名反應(yīng)，其他章節(jié)一般了解。

三、參考圖書(shū)(1,2為主要參考書(shū))

1) 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅(jiān)《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》 (上下冊(cè))第四版，北京，北京大學(xué)出版社，2016年07月;

2) 胡宏紋《有機(jī)化學(xué)》(上、下)第四版, 北京, 高等教育出版社, 2013

3) 伍越寰《有機(jī)化學(xué)》第二版，合肥，中國(guó)科技大學(xué)出版社， 2002，9