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2019年南京工業(yè)大學(xué)710藥學(xué)基礎(chǔ)綜合(一)有機(jī)化學(xué)考研大綱

710藥學(xué)基礎(chǔ)綜合(一)有機(jī)化學(xué)部分復(fù)習(xí)大綱

一、考試性質(zhì)

《藥學(xué)基礎(chǔ)綜合》研究生入學(xué)考試科目是為我校招收藥學(xué)一級學(xué)科碩士研究生而實(shí)施的水平考試，選拔具有較全面的藥學(xué)基礎(chǔ)理論知識和科學(xué)研究技能的學(xué)生。其指導(dǎo)思想是既要有利于國家對高層次人才的選拔，又要滿足專業(yè)培養(yǎng)對學(xué)生所具備的專業(yè)基礎(chǔ)知識的要求，考試對象為參加我校藥學(xué)一級學(xué)科碩士研究生入學(xué)《藥學(xué)基礎(chǔ)綜合》考試的考生。考試內(nèi)容和要求簡述如下：

二、考試的基本要求

要求學(xué)生比較系統(tǒng)的理解和掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本知識、基本理論、基本方法和基本反應(yīng)。掌握各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)性關(guān)系，對各類重要的有機(jī)反應(yīng)機(jī)理有較好的理解，對有機(jī)化學(xué)發(fā)展的現(xiàn)狀及其與藥學(xué)的關(guān)系有所了解等，掌握有機(jī)化學(xué)的基本實(shí)驗(yàn)技能、了解和掌握一些解決與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的實(shí)際問題的初步知識等。掌握各類有機(jī)化合物的基本性質(zhì)、制備方法及分析鑒定的手段等，為解決各類有機(jī)化學(xué)問題和今后從事藥學(xué)研究等打下基礎(chǔ)。筆試內(nèi)容包括具體實(shí)驗(yàn)方法等。能綜合運(yùn)用所學(xué)的知識分析問題和解決問題。

三、考試方法和考試時間

碩士研究生入學(xué)《藥學(xué)基礎(chǔ)綜合》考試為筆試，總分300分，考試時間為3小時。其中《有機(jī)化學(xué)》總分120分。

四、參考書

《有機(jī)化學(xué)》第三版上下冊王積濤等編南開大學(xué)出版社，2009

《有機(jī)化學(xué)》第四版上下冊胡宏紋編，高等教育出版社，2013

五、試題類型

主要包括選擇題、填空題(回答問題或完成反應(yīng))、解釋題(反應(yīng)機(jī)理)、合成題、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題等類型，并根據(jù)每年的考試要求做相應(yīng)調(diào)整。

六、考試內(nèi)容、考試要求

第一部分緒論

了解(理解)：有機(jī)化合物發(fā)展史、分類及結(jié)構(gòu)測定

掌握：有機(jī)酸堿的概念

重點(diǎn)掌握：有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論和其特性

第二部分烷烴

了解(理解)：烷烴的物理性質(zhì)

掌握：烷烴的氧化、燃燒和熱裂反應(yīng)、鹵素活性與反應(yīng)選擇性

重點(diǎn)掌握：(1)烷烴的命名、結(jié)構(gòu)、構(gòu)型及構(gòu)象;(2)鹵代反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理;(3)自由基的概念及結(jié)構(gòu)，反應(yīng)活性與自由基穩(wěn)定性的關(guān)系，過渡態(tài)與活活能。

第三部分烯烴

了解(理解)：烯烴的物理性質(zhì)、聚合反應(yīng)

掌握：過酸氧化，硼氫化反應(yīng)機(jī)理、羥汞化-脫汞反應(yīng)、自由基加成反應(yīng)機(jī)理

重點(diǎn)掌握：(1)烯烴的結(jié)構(gòu)、命名;(2)順反異構(gòu)體、次序規(guī)則及雙鍵構(gòu)型標(biāo)記法;(3)烯烴的催化加氫;(4)親電加成反應(yīng)，包括加HX，加X2，加H2SO4，加HOX，硼氫化反應(yīng)及烯烴的二聚等;(5)親電加成反應(yīng)的馬氏(Markovnikov)規(guī)則;(6)親電加成反應(yīng)機(jī)理，碳正離子的結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性及重排反應(yīng)，鹵鎓離子;(7)烯烴的氧化反應(yīng)，包括被KMnO4氧化，臭氧化;(8)α-氫的鹵代反應(yīng)，包括高溫鹵代，NBS等;(9)環(huán)烯烴加成的立體化學(xué)，反式加成與順式加成;(10)烯烴的制法，包括鹵代烷脫鹵化氫、醇的脫水及重排。

第四部分炔烴和二烯烴

了解(理解)：超共軛效應(yīng)的概念

掌握：物理性質(zhì);炔烴的親核加成;二烯烴的分類;聚集二烯烴;共振論;烯烴及二烯烴的聚合反應(yīng)

重點(diǎn)掌握：(1)炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、命名;(2)炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔氫的反應(yīng)，炔鍵的催化氫化、選擇性還原反應(yīng)，與鹵素、氯化氫等親電加成反應(yīng)，炔鍵的水合;(3)共軛二烯烴的1，2和1，4加成;狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應(yīng);(4)共振論的基本知識，烯丙型碳正離子，p-π共軛。

第五部分脂環(huán)烴

了解(理解)：環(huán)烷烴的物理性質(zhì)

掌握：脂環(huán)烴的分類，環(huán)己烷的化學(xué)反應(yīng);環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和六元環(huán)以上的環(huán)烷烴的構(gòu)象

重點(diǎn)掌握：脂環(huán)烴、橋環(huán)和螺環(huán)的命名;脂環(huán)烴的構(gòu)造異構(gòu)與順反異構(gòu);環(huán)己烷的構(gòu)象、a鍵和e鍵的概念、取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象。脂環(huán)烴化學(xué)性質(zhì)。

第六部分芳烴

了解(理解)：苯的分子軌道模型，蒽和菲的反應(yīng)，致癌芳烴，鹵代苯的親核取代反應(yīng)、苯炔機(jī)理

掌握：苯的加成、氧化反應(yīng);共振論對親電取代反應(yīng)定位規(guī)律及活化作用的解釋;物理性質(zhì);多苯基取代烷烴的制備及性質(zhì);萘的氧化和還原反應(yīng)。

重點(diǎn)掌握：(1)苯的結(jié)構(gòu)，芳香性的概念，苯衍生物的同分異構(gòu)及命名;(2)苯的親電取代反應(yīng)，包括鹵代、硝化、磺化及傅-克反應(yīng);(3)親電取代反應(yīng)機(jī)理;(4)芳環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律及反應(yīng)活性、二取代苯的定位效應(yīng)、定位效應(yīng)在合成中的應(yīng)用;(5)烷基苯芳香側(cè)鏈的反應(yīng)，側(cè)鏈的氧化及側(cè)鏈鹵代;(6)烯基苯的制法及其反應(yīng);(7)聯(lián)苯的命名、親電取代反應(yīng)及立體化學(xué);(8)萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)及其衍生物的命名，萘的鹵代、硝化、磺化、傅-克酰基化等親電取代反應(yīng)，一取代萘的定位效應(yīng);(9)芳香性與休克爾(Hückel)規(guī)則;(10)非苯芳香化合物：烯丙基正離子、環(huán)戊二烯基負(fù)離子、環(huán)庚三烯正離子、環(huán)辛四烯雙負(fù)離子、輪烯、薁。

第七部分立體化學(xué)

了解(理解)：偏振光有關(guān)概念;旋光儀的結(jié)構(gòu)，外消旋體拆分，不對稱合成

掌握：手性中心的產(chǎn)生;立體選擇性與立體專一性，手性分子在反應(yīng)中的立體化學(xué)

重點(diǎn)掌握：(1)異構(gòu)體的分類、對映異構(gòu)體和手性的概念：(2)分子的手性和對稱因素，對稱面、對稱中心、四重更替對稱軸、手性中心等基本概念;(3)構(gòu)型和構(gòu)型標(biāo)記：對映異物體的表示法及構(gòu)型的命名，包括R/S、D/L法、費(fèi)歇爾(Fischer)投影式、傘形投影式、紐曼(Newman)投影式、鋸架式;(4)含有一個手性碳原子的化合物，對映異構(gòu)體的物理性質(zhì)，外消旋體;(5)含有兩個手性碳原子的化合物，非對映異構(gòu)體、內(nèi)消旋體的概念及其物理性質(zhì)差異，蘇型、赤型的概念;(6)環(huán)狀化合物構(gòu)型的表示方法及構(gòu)型的命名，構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu);(7)不含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)，丙二烯型、聯(lián)苯型、螺環(huán)型等化合物的立體異構(gòu);(8)自由基取代反應(yīng)的立體化學(xué);(9)涉及碳正離子反應(yīng)的立體化學(xué);(10)烯烴與鹵素加成、烯烴的催化氫化、烯烴的硼氫化氧化、烯烴的鄰二羥基化、烯烴與次鹵酸的加成、烯烴的環(huán)氧化、狄爾斯-阿德爾反應(yīng)等反應(yīng)的立體化學(xué)。

第八部分鹵代烴

了解：物理性質(zhì);離子對機(jī)理;鄰基參與;芳環(huán)上的親核取代;苯炔反應(yīng)機(jī)理;多鹵烷和氟代烷

掌握：鹵代烷的分類;α消除;鹵代烷的還原反應(yīng);親核取代和消除反應(yīng)的競爭

重點(diǎn)掌握：(1)鹵烴的分類、命名、結(jié)構(gòu);(2)鹵代烴反應(yīng)活性的一般規(guī)律;(2)水解、醇解、氨解、氰解、酸解、與炔反應(yīng)、與硝酸銀反應(yīng)及鹵素交換反應(yīng)等重要的親核取代反應(yīng);(4)消除反應(yīng)中的脫氯化氫、脫鹵素等;(5)與活潑金屬的反應(yīng)，包括與鎂、鈉、鋰的反應(yīng)，考雷-豪斯(Corey-House)烷烴合成法;(6)親核取代反應(yīng)的機(jī)理及影響因素;(7)消除反應(yīng)的機(jī)理、Saytzeff規(guī)則及E2消除的立體化學(xué);(8)鹵代烴的制法。

第九部分醇和酚

了解(理解)：醇的磷酸酯、醇的催化脫氫

掌握：物理性質(zhì);醇與HX反應(yīng)機(jī)理。

重點(diǎn)掌握：(1)醇和酚的命名、結(jié)構(gòu)與波譜性質(zhì);(2)氫鍵的概念;(3)一元醇與Na、Mg、Al等金屬的反應(yīng);醇被鹵素取代的反應(yīng)(HX，Lucas試劑，PX3，SOCl2);醇脫水形成烯及醚的反應(yīng);生成硫酸酯、磺酸酯及其應(yīng)用;醇的氧化(Jones試劑、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4、Sarrett試劑);(4)醇取代和消除反應(yīng)中的重排;(5)二元醇的氧化反應(yīng);(6)嚬哪醇重排;(7)醇的制法;(8)酚的酸性;酚芳環(huán)上的取代反應(yīng);酚酯的形成和Fries重排;酚醚的形成和Claisen重排;(9)酚的制法;(10)硫醇的性質(zhì)。

第十部分醚和環(huán)氧化物

了解(理解)：硫醇和硫醚的性質(zhì)，醚的物理性質(zhì)

掌握：物理性質(zhì);Claisen重排機(jī)理;四氫吡喃醚的形成和斷裂、醚鍵的保護(hù)醚的自動氧化;冠醚的命名、合成及性質(zhì);相轉(zhuǎn)移催化。

重點(diǎn)掌握：(1)醚的命名、結(jié)構(gòu)與波譜性質(zhì);(2)钅羊鹽的形成和醚鍵的斷裂，叔丁基醚的斷裂、烷基-芳基醚的斷裂、乙烯基型醚的斷裂;(3)Claisen重排及其應(yīng)用;(4)環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)、反應(yīng)機(jī)理、開環(huán)方向及立體化學(xué);(5)醇脫水制備醚、威廉姆遜醚合成法、烷氧汞化-脫汞制備醚、乙烯基醚的制法;(6)環(huán)氧化化合物的制備。

第十一部分醛和酮

了解(理解)：醛、酮的物理性質(zhì)，醛、酮與水的加成，羥醛縮合反應(yīng)的酸催化機(jī)理，醌的1，6加成;聚合反應(yīng)。

掌握：堿催化鹵仿反應(yīng)機(jī)理;縮醛形成的反應(yīng)機(jī)理;與氨衍生物的反應(yīng)機(jī)理;羰基加成的立體化學(xué);醌的性質(zhì);烯酮的反應(yīng);醌的命名。

重點(diǎn)掌握：(1)醛、酮的結(jié)構(gòu)、命名與波譜性質(zhì);(2)與HCN、NaHSO3、ROH、硫醇、水、金屬有機(jī)化合物及羥胺、肼、苯肼、取代苯肼、氨基脲等氨衍生物的加成產(chǎn)物與應(yīng)用，羰基的保護(hù)，羰基上的親核加成反應(yīng)機(jī)理及反應(yīng)活性;(3)α氫的活潑性，酮式-烯醇式平衡，α鹵代、鹵仿反應(yīng)及其應(yīng)用;(4)羥醛縮合反應(yīng)(分子間，分子內(nèi)及交叉羥醛縮合)及其合成水的應(yīng)用，堿催化機(jī)理;(5)氧化反應(yīng)，KMnO4/H+、K2Cr2O7-H2SO4、Tollens試劑、Fehling試劑、拜耶爾-維立格(Baeyer-Villiger)氧化反應(yīng);(6)還原反應(yīng)，Clemmensen還原、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原、催化氫化、Meerwein-Ponndorf還原、LiAlH4、NaBH4金屬氫化物還原及立體化學(xué)、金屬還原、酮的雙分子還原、康尼扎羅(Cannizzaro)反應(yīng);(7)其它反應(yīng)，維狄希反應(yīng)(Witting)及應(yīng)用、安息香縮合、與PCl5作用、貝克曼(Beckman)反應(yīng);(8)醛酮的制備方法，由炔烴水合或胞二鹵代物水解、由烯烴制備、由芳脂烴氧化、由醇氧化或脫氫、傅-克酰基化、蓋德曼-柯赫(Gattermann-Koch)反應(yīng)、酚醛德制備等;(9)α，β不飽和醛酮的制備、1，2和1，4加成：與HCN、格式試劑、烴基鋰、二烴基酮鋰、氫鹵酸、鹵素等德加成反應(yīng)，還原反應(yīng)及其選擇性，麥克爾加成，D-A反應(yīng)。

第十二部分核磁共振和質(zhì)譜

了解：核磁共振和質(zhì)譜的基本原理。

掌握：影響化學(xué)位移的因素等，離子分裂的一般規(guī)律等。

重點(diǎn)掌握：核磁共振和質(zhì)譜譜圖分析，學(xué)會據(jù)此推斷結(jié)構(gòu)。

第十三部分紅外與紫外光譜

了解：紅外與紫外光譜的基本原理。

掌握：鍵的性質(zhì)與紅外吸收的關(guān)系及分子結(jié)構(gòu)與紫外吸收的關(guān)系。

重點(diǎn)掌握：不同官能團(tuán)在紅外頻區(qū)的特征吸收，會應(yīng)用紅外與紫外光譜進(jìn)行結(jié)構(gòu)確證。

第十四部分羧酸

了解(理解)：Kolbe電解，α-H被鹵代反應(yīng)機(jī)理;氨基酸的顯色反應(yīng)，氨基酸的來源和合成，多肽、蛋白質(zhì)、酶及核酸

掌握：物理性質(zhì)，取代芳酸酸性的解釋，油脂的水解。

重點(diǎn)掌握：(1)羧酸、取代羧酸的命名、結(jié)構(gòu)與波譜性質(zhì);(2)酸性、影響羧酸酸性的因素、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、立體效應(yīng);(3)羧酸的化學(xué)反應(yīng)，與堿的作用、酯化反應(yīng)及機(jī)理、酰氯的形成、酰胺的形成、酸酐的形成、伯酰胺脫水形成腈、羧酸的還原、α鹵代反應(yīng)、漢斯狄克(Hunsdiecker)、科西(Kochi)反應(yīng);(4)二元脫羧的酸性和熱分解反、β-羧基酸的脫羧應(yīng)、β-酮酸的脫羧應(yīng);(5)羧酸的制備方法，烴的氧化、醇和醛的氧化、腈的水解、由格式試劑制備、Kolbe-Schmitt反應(yīng);(6)鹵代酸、羥基酸的化學(xué)反應(yīng)。

第十五部分羧酸衍生物

了解(理解)：油脂、原酸酯、酯的還原縮合反應(yīng)(acyloin)、酯的熱消去反應(yīng)

掌握：物理性質(zhì);碳酸衍生物;酯的酸性水解機(jī)理、碳酸衍生物

重點(diǎn)掌握：(1)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名與光譜性質(zhì);(2)羧酸衍生物水解、醇解、氨解反應(yīng)，羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化;(3)酯堿性水解反應(yīng)機(jī)理，羧酸衍生物的反應(yīng)活性;(4)與金屬試劑的反應(yīng)：酰氯與二烴基酮鋰、二烴基鎘的反應(yīng)，酯與格氏試劑的加成，腈與格氏試劑的加成;(5)羧酸衍生物的還原反應(yīng)：氫化鋰鋁還原，Rosenmund還原，Bouveault-Blanc還原;(6)酰胺的酸堿性、蓋布瑞爾(Gabriel)反應(yīng)、Hofmann降解反應(yīng)。

第十六部分羧酸衍生物涉及碳負(fù)離子的反應(yīng)及在合成中的應(yīng)用

了解(理解)： Darzen 反應(yīng)機(jī)理，羧酸、酯、腈α碳負(fù)離子的生成、反應(yīng)及應(yīng)用

掌握：物理性質(zhì);碳酸衍生物;酯的酸性水解機(jī)理

重點(diǎn)掌握：(1)α氫的酸性和互變異構(gòu)，(2)酯縮合反應(yīng)、適用范圍、產(chǎn)物特征及反應(yīng)機(jī)理、Dieckmann酯縮合、酯縮合在合成中的應(yīng)用;(3)乙酰乙酸乙酯的烴化、酰基化、酸式分解、酮式分解及在合成上的應(yīng)用;(4)丙二酸二乙酯的制備、烴化、酰基化、脫羧反應(yīng)及在合成上的應(yīng)用;(5)縮合產(chǎn)物和其它雙重α氫化合物的烴基化及在合成中的應(yīng)用;(6)涉及α碳負(fù)離子的其它親核加成反應(yīng)及在合成中的應(yīng)用，Knoevenagel反應(yīng)、Michael加成、Reformatsky反應(yīng)、Darzen反應(yīng)、Perkin反應(yīng)。

第十七部分有機(jī)含氮化合物

了解(理解)：硝基的雙分子還原、偶氮化合物性質(zhì);胺對映體的色譜技術(shù)拆分;Bucherer反應(yīng)、Mannich反應(yīng)

掌握：硝基的結(jié)構(gòu);硝基化合物及胺的物理性質(zhì);重氮鹽的還原反應(yīng)

重點(diǎn)掌握：(1)硝基對苯環(huán)上鄰、對位上的化學(xué)反應(yīng)性的影響，芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)及機(jī)理，硝基的還原反應(yīng)，聯(lián)苯胺重排及在合成上的應(yīng)用;(2)胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名、胺的立體異構(gòu)及胺的波譜性質(zhì);(3)胺的化學(xué)性質(zhì)：堿性及成鹽，烷基化和季銨化，酰化和磺酰化，與亞硝酸的反應(yīng)，芳環(huán)上的取代反應(yīng)，烯胺的生成及在在合成上的應(yīng)用;叔胺氧化和科浦(Cope)消去反應(yīng);(4)季銨鹽的形成，相轉(zhuǎn)移催化，季銨堿的形成，Hofmamn消除反應(yīng)規(guī)律、立體化學(xué)及在胺結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用;(5)重氮化反應(yīng)和重氮鹽，重氮基的置換反應(yīng)被(F、Cl、Br、I、CN、OH、H、芳基等取代)及其在合成中的應(yīng)用;(6)偶合反應(yīng)及偶氮染料;(7)重氮甲烷結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，卡賓的生成;(8)胺的制法：鹵代烴氨解，Gabriel合成法，硝基還原，腈、酰胺、肟的還原，羰基化合物的還原胺化、伯酰胺的Hofmann重排。

第十八部分協(xié)同反應(yīng)

一般了解：電環(huán)化反應(yīng)特點(diǎn)和其反應(yīng)原理。

掌握：環(huán)加成反應(yīng)和σ-遷移

重點(diǎn)掌握：[4+2]環(huán)加成。

第十九部分碳水化合物

了解(理解)：多糖(淀粉、纖維素);環(huán)糊精

掌握：寡糖(蔗糖、乳糖、纖維二糖、麥芽糖)的結(jié)構(gòu)的性質(zhì)

重點(diǎn)掌握：單糖(以葡萄糖為例)的開鏈結(jié)構(gòu)，環(huán)狀結(jié)構(gòu)的表示法和命名;Fischer投影式和Haworth透視式之間的關(guān)系;單糖的優(yōu)勢構(gòu)象;單糖的化學(xué)性質(zhì)(差向異構(gòu)化、成苷反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、與含氮試劑反應(yīng)、糖脎的生成等)。

第二十部分雜環(huán)化合物

了解(理解)：嘌啉的母核及編號、雜環(huán)化合物的合成、生物堿的鑒定和提取、幾種重要的生物堿

掌握：無特定名稱稠雜環(huán)的母核命名;吡喃酮的性質(zhì);吡嗪、噠嗪的命名，嘧啶的親電及親核取代反應(yīng);嘧啶類的合成。

重點(diǎn)掌握：(1)呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)、芳香性、酸堿性、親電取代反應(yīng);(2)呋喃甲醛的反應(yīng);(3)吡咯的特殊反應(yīng);(4)咪唑、吡唑、噻唑的命名，互變異構(gòu)及主要化學(xué)反應(yīng);(5)吲哚的命名、結(jié)構(gòu)及親電取代反應(yīng);(6)吡啶的結(jié)構(gòu)、命名及化學(xué)性質(zhì);(7)喹啉、異喹啉的命名及化學(xué)性質(zhì);喹啉的Skraup合成法;(8)嘧啶的結(jié)構(gòu)、命名及水溶性、堿性。

第二十一部分氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸

了解：蛋白質(zhì)的分類、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、代謝;酶的催化特性;核酸的組成、結(jié)構(gòu)、功能。

掌握：多肽的結(jié)構(gòu)和命名;多肽結(jié)構(gòu)的測定和多肽合成。

重點(diǎn)掌握：氨基酸結(jié)構(gòu)、分類和命名，氨基酸的基本理化性質(zhì)，氨基酸的來源與合成。

第二十二部分脂肪、萜、甾族化合物

了解(理解)：雙環(huán)單萜類、碳架和命名;甾族化合物的構(gòu)象分析

掌握：單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜中的苧烯、樟腦，龍腦、異龍腦的命名。

重點(diǎn)掌握：萜類的異戊二烯規(guī)律;甾體化合物的基本碳架、編號(記住幾個基本母核名稱);甾體化合物的構(gòu)型和構(gòu)象(正系，別系)。