2016湖南大學(xué)有機(jī)化學(xué)（理）考研大綱

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有機(jī)化學(xué)(理科)考試大綱

1．有機(jī)化合物的分類(lèi)和命名

熟練掌握系統(tǒng)命名法的命名原則——最低系列原則和次序規(guī)則，了解習(xí)慣命名法和常用的俗名。

系統(tǒng)命名法要熟練掌握脂肪烴、脂環(huán)烴、芳烴的母體名稱(chēng)，主要官能團(tuán)及各種基團(tuán)的名稱(chēng)及其編號(hào)次序，多官能團(tuán)化合物命名時(shí)母體名稱(chēng)的選擇和基團(tuán)編號(hào)次序，立體化學(xué)的名稱(chēng)重點(diǎn)掌握順/反、Z/E及R/S標(biāo)記法。

習(xí)慣命名法要理解正、異、新、伯、仲、叔、季的涵義。

2．有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及分子中原子間的相互影響

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)既是有機(jī)化合物的分類(lèi)和系統(tǒng)命名的基礎(chǔ)，也是有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的內(nèi)因。理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的關(guān)鍵。具體要求如下：

（1）碳原子成鍵時(shí)的雜化狀態(tài)（sp3、sp2、sp、）及碳原子各種雜化軌道在成鍵時(shí)對(duì)鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能和鍵的極性的影響，以及對(duì)與這些碳原子相連的氫原子或官能團(tuán)的影響。

（2）鍵和鍵的特征和區(qū)別，用軌道表示法定性說(shuō)明定域鍵和離域鍵（共軛鍵）。

（3）主要官能團(tuán)（C=C，-CC-，-X，-OH，-O-，CHO，C=O，-COOH，-NO2，-NH2，-SO3H）的特性以及它們?cè)谝欢�條件下相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律。

（4）電子效應(yīng)——誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)，對(duì)化合物性質(zhì)的影響，說(shuō)明取代羧酸的酸性強(qiáng)弱，α-氫原子活潑性、1,3-丁二烯的親電加成以及一元取代苯的定位規(guī)則，有機(jī)中間體的穩(wěn)定性。

（5）同分異構(gòu)現(xiàn)象——構(gòu)造異構(gòu)及構(gòu)型異構(gòu)，舉例說(shuō)明碳架異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)、互變異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)，能用Fischer投影式表示含1個(gè)和2個(gè)手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)體。

（6）通過(guò)乙烷、丁烷及環(huán)己烷的構(gòu)象分析，理解開(kāi)鏈分子的交叉式和重迭式構(gòu)象，環(huán)己烷的船式和構(gòu)式構(gòu)象，能用透視式和Newman投影式表示不同的構(gòu)象。

（7）小環(huán)化合物的不穩(wěn)定性和角張力。

（8）芳香性。

3．有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及某些典型變化規(guī)律

有機(jī)化合物的物理性質(zhì)對(duì)化合物的鑒定、鑒別、分離、提純及生產(chǎn)工藝均有重要意義，因此應(yīng)掌握物理性質(zhì)的典型變化規(guī)律及其應(yīng)用。

一般物理性質(zhì)包括物態(tài)、熔點(diǎn)、比重、溶解度、比旋光度。能用分子間力和氫鍵說(shuō)明某些有機(jī)化合物的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和溶解度的變化規(guī)律及其在實(shí)際中的應(yīng)用。

4．有機(jī)化合物的重要化學(xué)反應(yīng)及其規(guī)律

有機(jī)化合物的重要化學(xué)反應(yīng)及其規(guī)律，化學(xué)反應(yīng)的重要條件，影響因素及應(yīng)用范圍等是本課程的核心內(nèi)容，具體要求掌握以下內(nèi)容：

（1）取代反應(yīng)：飽和碳原子的自由基鹵代及其規(guī)律（自由基型反應(yīng)歷程），芳環(huán)上的親電（鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應(yīng)一烴化、酰化）及其規(guī)律（芳香族親電取代反應(yīng)歷程）、芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)，飽和碳原子上親核取代（水解、醇解、氨解、氰解）及其規(guī)律（飽和碳原子上親核取代反應(yīng)歷程），酯化及水解反應(yīng)。鄰基參與作用。

（2）消除反應(yīng)：鹵烷的去鹵化氫，醇的脫水及Saytzeff規(guī)則，羥基羧酸的脫水反應(yīng)，Hofmann消除反應(yīng)，熱消除反應(yīng)。

（3）加成反應(yīng)：碳碳重鍵的親電加成及Markovnikov規(guī)則（碳碳重鍵的親電加成反應(yīng)歷程），自由基加成反應(yīng)，1,3-丁二烯的1,2-及1,4-加成反應(yīng)，羰基的親核加成以及規(guī)律（羰基親核加成反應(yīng)歷程）。

（4）氧化及還原反應(yīng)：烷烴、烯烴、炔烴及芳烴母體和側(cè)鏈的氧化、烯烴的氧化、臭氧化、醇和醛的氧化，不飽含烴、芳烴、醛、酮、酯、硝基化合物的加氫或還原反應(yīng)、Cannizzaro反應(yīng)。

（6）縮合反應(yīng)：羥醛縮合、Claisen縮合，Mannich反應(yīng)，Michael加成，Wittig反應(yīng)，Darzen反應(yīng)，Reformatsky反應(yīng),Perkin反應(yīng)。

（7）重氮化反應(yīng)及重氮基的取代、偶合反應(yīng)。

（8）Grignard反應(yīng)在有機(jī)合成上的重要應(yīng)用。

（9）β-二羰基化合物在有機(jī)合成上的應(yīng)用。

（10）重排反應(yīng)，碳正離子重排，碳負(fù)離子重排，Beckmann重排，Hofmann重排，片吶醇重排,Baeyer-Villiger重排,Favorskii重排,聯(lián)苯胺重排，Claisen重排等。

（11）協(xié)同反應(yīng)基礎(chǔ)；Diels-Alder反應(yīng)，電環(huán)化反應(yīng)，遷移反應(yīng)。

（12）了解雜環(huán)化合物、碳水化合物、氨基酸及蛋白質(zhì)的基本概念及性質(zhì)。

5．有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)推測(cè)

確定一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu),可以用化學(xué)方法,例如測(cè)定有無(wú)某些官能團(tuán);降解成簡(jiǎn)單化合物;轉(zhuǎn)變成衍生物;用一個(gè)明確無(wú)疑的路線加以合成等來(lái)實(shí)現(xiàn)。物理學(xué)與化學(xué)的結(jié)合，產(chǎn)生了一些現(xiàn)代物理測(cè)試方法，運(yùn)用這些方法,可以用少量樣品,正確地測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。需掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的常規(guī)測(cè)定如IR、UV、NMR、MS等波譜法。

6．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)

掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作技能；學(xué)會(huì)正確選擇有機(jī)化合物的合成、分離提純的方法；能夠制備一些比較簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物，需掌握的基本操作包括：（1）玻璃儀器的洗滌和干燥；（2）磨口儀器的使用及維護(hù)；（3）常用儀器的選擇及安裝；（4）回流、蒸餾、分餾；（5）分液滴斗和滴液漏斗的使用；（6）重結(jié)晶和各種過(guò)濾方法；（7）液體物質(zhì)和固體物質(zhì)的干燥；（8）加熱和冷卻；（9）熔點(diǎn)測(cè)定。

在整個(gè)課程中要著重培養(yǎng)自學(xué)能力、；思維能力和應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力。